ท่ามกลางกระแสไข้หวัดใหญ่ 2009 สาธารณสุขรณรงค์ให้ประชาชน ล้างมือให้สะอาดยู่เสมอ รู้หรือไม่ในเจลล้างมือมีส่วนผสมของสารใดบ้าง
อย. เตือนใช้เจลล้างมือเสี่ยงติดไฟ
เจลล้างมือมีส่วนผสมสำคัญคือแอลกอฮอล์ที่ใช้ล้างแผล มีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อโรค และสามารถติดไฟได้ง่าย ดังนั้นเจลล้างมือจึงติดไฟได้ง่าย หากถูกสะเก็ดหรือเปลวไฟ โดยเฉพาะในผู้สูบบุหรี่ ทั้งนี้ผู้ที่ใช้เจลล้างมือหลังชโลมเปียกทั่วมือแล้วจึงควรรอให้แห้งก่อน : ข่าวจากเดลินิวส์
แอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์ คือ สารประกอบอินทรีย์ มีธาตุองค์ประกอบ คือ คาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน
หมู่ฟังก์ชั่นของแอลกอฮอล์ หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) โดยหมู่ไฮดรอกซิล จะเชื่อมต่อกับอะตอมคาร์บอนของหมู่แอลคิลหรือหมู่ที่แทนแอลคิล
สูตรทั่วไปของแอลกอฮอล์
แบบอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน คือ CnH2n+1OH
สมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์
1. อะตอมภายในโมเลกุลยึดเหนี่ยวกันด้วยพันธะโคเวเลนต์
2. ละลายน้ำได้เพราะมีขั้ว แต่เมื่อจำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้นความสามรถในการละลายน้ำลดลงแต่ เพราะส่วนที่ไม่มีขั้วมีมากขึ้น เมื่อละลายแล้วไม่แตกตัว เป็นไอออนในน้ำจึงไม่สามารถนำไฟฟ้าได้
3. จุดเดือด จุดหลอมเหลวสูง เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล มีทั้งแรงวัลเดอร์วาลส์ และพันธะไฮโดรเจน
4. จุดเดือดจะเพิ่มขึ้น เมื่อจำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้น
5. แอลกอฮอล์มีสมบัติเป็นกรดอ่อน ๆ เพราะเมื่อเกิดปฏิกิริยาจะให้ H+ ให้แก่ธาตุอื่น แต่ไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส
ตารางแสดงสมบัติของแอลกอฮอล์บางชนิด
ชื่อ | สูตรโมเลกุล | จุดเดือด | สภาพการละลายน้ำที่ 20 C( g / น้ำ100 g) |
methanol | CH3OH | 64.6 | ละลายได้ดี |
ethanol | CH3CH2OH | 78.2 | ละลายได้ดี |
propanol | CH3CH2CH2OH | 97.2 | ละลายได้ดี |
butanol | CH3CH2CH2CH2OH | 117.7 | 7.9 |
ที่มา https://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry/organic061.htm
สมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้
แอลกอฮอล์สามารถติดไฟได้ดี ไม่มีเขม่าและควัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ เป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน ดังสมการ
CH3CH2OH(l) + 3 O2(g) -------> 2 CO2(g) + 3 H2O(g)
2. ปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว
แอลกอฮอล์ไม่เกิดปฏิกิริยากับ NaHCO3 จึงไม่แสดงสมบัติเป็นกรด แต่สามารถเกิดปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว (Active metal) เช่น Na โดยโลหะจะเข้าไปแทนที่อะตอมของ H ในหมู่ –OH จะได้แก๊สไฮโดรเจน ดังสมการ
2 CH3CH2–OH(l) + 2 Na(g) -------> 2 CH3CH2–ONa(l) + H2(g)
Sodium ethoxideการ
อ่านชื่อแอลกอฮอล์
1. ตามระบบ common name เรียกชื่อ หมู่แอลคิล แล้วตามด้วยคำว่า แอลกอฮอล์ (alcohol) เช่น เมทิลแอลกอฮล์ , เอทิลแอลกอฮล์ เป็นต้น
2. ตามระบบ IUPAC เรียกชื่อตามจำนวนคาร์บอนอะตอม จากนั้นลงท้ายด้วยคำว่า อานอล ( - anol )
ตัวอย่างการอ่านชื่อ
สูตรโมเลกุล | ชื่อสามัญ | ชื่อ IUPAC |
CH3OH | methyl alcohol | methanol |
CH3CH2OH | ethyl alcohol | ethanol |
CH3CH2CH2OH | propyl alcohol | propanal |
ในกรณีที่โครงสร้างของแอลกอฮอล์เป็นโครงสร้างโซ่กิ่ง มีหลักการดังนี้
1. นับจำนวนคาร์บอนให้ยาวที่สุด ( มีหมู่ -OH ในสายโซ่นั้นด้วย ) ส่วนที่เหลือให้นับเป็นกิ่ง โดยให้ความสำคัญกับหมู่ -OH มากกว่า กิ่ง ( ให้หมู่ OH อยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด )
2. อ่านชื่อตามลำดับดังนี้ ตำแหน่งโซ่กิ่ง ชื่อโซ่กิ่ง และชื่อโซ่หลัก ถ้าหมู่ -OH ไม่ได้อยู่ตำแหน่งที่ 1 ให้ระบุตำแหน่ง -OH ก่อนแล้วจึงตามด้วยโซ่หลัก
ตัวอย่างเช่น
8 -methyl -3-nonanol
2,3 -dimethyl -4-ethyl -1- hexanol
ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์
1.ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม
2 CH3CH2–OH(l) + 2 Na(g) -------> 2 CH3CH2–ONa(l) + H2(g)
Sodium ethoxide
เมื่อโลหะโซเดียมทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ จะเห็นฟองแก๊สไฮโดรเจน เกิดขึ้นทันที
2. ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนแฮไลด์ เกิดแอลคลแฮไลด์ และน้ำ
CH3CH2OH + HBr --------> CH3CH2Br + H2O
แอลกอฮอล์ ไฮโดรเจนแฮไลด์ แอลคิลแฮไลด์
3. เกิดปฏิกิริยาดีไฮเดรชั่น (Dehydration)
CH3CH2OH ------> CH2= CH2 + H2O
4 เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน (Oxidation)
CH3CH2OH + O2 -----> CH3COH -----> CH3 COOH
5. เกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชั่นกับกรดอินทรีย์
CH3CH2OH + CH3CH2CH2COOH ------> CH3CH2CH2COOCH2CH3
แอลกอฮอล์ กรดอินทรีย์ เอสเทอร์
6. เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ซึ่ง เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชั่น โดยมี เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาดังสมการ
CH3CH2CH2COOCH2CH3 ------> CH3CH2OH + CH3CH2CH2COOH
เอสเทอร์ แอลกอฮอล์ กรดอินทรีย์
การทดสอบแอลกอฮอล์
1. ทดสอบกับโลหะโซเดียม => เกิดปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม เกิดแก๊สไฮโดรเจน
2. ทดสอบกับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต => ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง
ประเด็นคำถาม
1. สารในชิตประจำวันของนักเรียนสารใดบ้างมีแอลกอฮอล์เป็นส่วนประกอบ และเป็นแอลกอฮอล์ชนิดใด
2. นักเรียนเขียนสูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ที่หาได้ในข้อ 1 อย่างน้อย 5 ชนิด
3. หากนักเรียนต้องการหาจุดเดือดของแอลกฮอล์ จะมีวิธีการอย้างไร
4. ถ่านักเรียนเจอสาร 1 ชนิด มีลักษณะเป็นของเหลวใส นักเรียนสงสัยว่าสารดักล่าวน่าจะเป็นแอลกอฮอล์ นักเรียนจะมีวิธีการตรวจสอบอย่างไร
อ้างอิง
วิกีพีเดีย
ครูสิริรัตน์ มาลากุล ณ อยุธยา
https://www.promma.ac.th
ที่มา : https://www.sahavicha.com/?name=knowledge&file=readknowledge&id=1407